20-letni Jakub Szczypek został nowym zawodnikiem Stali Rzeszów. Młody pomocnik występował przez ostatnie półtora sezonu w klubie partnerskim Stali Rzeszów – Wólczance Wólka Pełkińska.
Pierwsze piłkarskie szlify Szczypek zbierał w Mazowszu Miętne, aby później przenieść się do Escoli Varsovia. W niej przez sześć sezonów przeszedł kolejne etapy szkolenia, grając m.in. w Centralnej Lidze Juniorów. 13 sierpnia 2019 roku trafił na zasadzie transferu definitywnego do klubu partnerskiego Stali Rzeszów – Wólczanki Wólka Pełkińska. Był to dla utalentowanego młodzieżowca pierwszy seniorski klub w karierze – rozegrał w jego barwach 32 mecze ligowe i zdobył jedną bramkę. W minionej rundzie, pod okiem trenera Daniela Myśliwca, wystąpił w 19 spotkaniach, wszystkie zaczynając od pierwszej minuty.